卟啉(Porphyrin)又稱紫質，是由四個吡咯(Pyrrole)聚合而成的含氮雜環，含有四個向內的氮原子，其可以與金屬元素配位，形成金屬錯合物。卟啉是自然界中相當重要的環狀分子之一，這樣的金屬錯合物可以協助生物體進行信號傳送或物質運輸，例如植物中的葉綠素及人體中的血紅素。因此，科學家們開始對卟啉結構進行修飾，設計出各式各樣的含氮雜環，例如以四個吲哚(Indole)或四個吡啶(Pyridine)組合而成的分子環，其目的是探索這類分子的功能及應用，科學家們也稱這類分子為「N4大環家族」。但是長久以來，就是沒有科學家合成出以喹啉(Quinoline)為主的環狀分子。直到2019年，以三個喹啉聚合而成的環狀分子才被合成出來，其被稱作為TriQuinoline(TQ)，其具有強質子親和力，也能夠與DNA進行反應。科學家說明，TQs能有這樣的反應性可能是因為喹啉單元使整個結構的剛性增加。但這只是N3的環狀分子，有沒有可能合成出以喹啉為單元的N4環狀分子呢？

近日，日本東京的微生物研究所的研究團隊成功合成出以喹啉為單元的N4環狀分子(TEtraQuinoline, TEQ)，並研究其應用性。TEQ的結構性質與其他類型的N4環狀分子不同，TEQ的結構為馬鞍狀的三維結構，其中的四個氮原子並不在同個平面上，而其他類型的N4環狀分子的四個氮是落在同一平面上的。儘管結構扭曲，TEQ還是能夠與鈉、鉀、鎂、鈣陽離子及一系列的過度金屬陽離子進行配位（Fe²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺和Pd²⁺）。在應用上，研究人員發現TEQ在質子化或與鋅離子結合時會放出強烈的天藍色螢光，這項發現可應用於有選擇性的鋅探針及精確的pH計。除此之外，TEQ與鐵離子配位的錯合物可作為脫氫反應(Dehydrogenation)及加氧反應(Oxygenation)的催化劑，其催化量可低至0.1 mol%。