點擊化學（Click Chemistry）是一種以快速、高產率及高選擇性為特徵的耦合反應，它能夠在溫和的條件下，迅速地將兩個反應物耦合在一起。點擊化學因其反應簡單、專一性高，已在化學、生物等研究領域中被廣泛應用，但這種類型的反應通常是不可逆的，也就是說，一旦反應物被點擊耦合後，就很難再將它們分開。如果能夠開發出精確且專一地將耦合後產物分開的策略，將能大幅提升此技術的應用範圍。舉例來說，當我們要在環糊精這類含有多個羥基和一個胺基的醣類分子，專一性地修飾胺基並再將之還原時，目前的方法仍有諸多限制。又例如，若要合成一種可控制解聚的高分子材料，我們需要一種可逆的化學鍵結方式，這樣才能使高分子在特定條件下完整地解聚成單體，但目前這種精確且可控的鍵結方式並不常見。因此，若要提高點擊化學反應在材料及生物化學領域的應用範圍，開發出可逆的點擊反應是很重要的。那麼未來的科學家有辦法研究出來嗎？

近日，中國清華大學的研究團隊，成功研發出可逆的點擊-剪接（click-clip）反應。在氧化劑（如NBS）的作用下，吩噻嗪（phenothiazine）和胺類化合物透過單電子轉移過程，快速形成亞碸亞胺（sulfilimine），而且這個反應在室溫下就能進行。研究團隊指出，該反應的機制是：當吩噻嗪被NBS氧化後，會依序產生吩噻嗪陽離子自由基和吩噻嗪雙陽離子，接著與胺類化合物反應形成亞碸亞胺。當照射波長為380奈米的光照到亞碸亞胺時，亞碸亞胺會被還原回吩噻嗪和胺類化合物，且這個反應的轉化率高達99%。研究團隊透過這個方法，成功地選擇性修飾了含有多個羥基和一個胺基的醣類分子，也合成了一種可在光照下解聚的高分子材料。