Mohana Reddy Mutra, T. L. Chandana, Jeh-Jeng Wang
Green Chem. , 2025, 27, 1062-1072

高雄醫學大學 醫藥暨應用化學系 王志鉦教授

在有機合成中，不使用過渡金屬來進行反應以減少有害廢棄物逐漸受到關注。在此綠色化學原則下，甲苯磺酸水合物（p-TsOH·H₂O）被認為是一種環保友善試劑，文獻報導它能高效合成多種雜環化合物，並展現出多項優勢，例如低成本、商業可得、無毒性、不會造成腐蝕，安全性高、減少廢棄物、使用便利、選擇性良好、操作簡單，並可作為金屬催化劑的補充試劑等。我們利用 p-TsOH·H₂O作為多功能試劑，將類似的前驅物（炔-炔醯胺）經由骨架重排，成功合成高度取代、敏感且具有立體專一性的烯基磺酸酯/酮衍生物。此策略的特點包括：無需過渡金屬與添加劑、符合原子經濟性、可大量生產、操作簡單，並具有位向和化學選擇性。此外，本方法避免了繁瑣的後處理過程，且產物範圍廣，同時減少有害廢棄物的產生。根據綠色化學指標評估（E因子為 1.72），本方法是一種綠色且經濟的烯基磺酸酯合成。我們也進一步將第三位置酮基取代的吲哚轉化為各種產物。總而言之，此合成方法簡單高效，並符合綠色化學原則。