芳香性是π共軛環化合物的重要性質。當電子在環狀分子中流動時，會產生芳香性或反芳香性的環電流。大多數芳香性分子的π電子迴路少於24個電子、直徑小於1奈米，這讓科學家誤以為芳香性現象通常只侷限於小分子。然而，就在某天，科學家在直徑達1000奈米的環狀結構中竟也觀察到類似的電子流動現象，這使得科學家開始探索巨環化合物的芳香性。透過核磁共振光譜技術，科學家已在多種大型分子環中證實了芳香性環電流的存在。目前最大的巨環化合物，是由丁二炔連接的12-卟啉奈米環c-P12，其在6+氧化態下擁有162個π電子的芳香性迴路，並展現出比苯更強的環電流。這項紀錄促使科學家思考一個問題：芳香性的尺寸極限究竟在哪裡？更大的環狀π系統能否持續展現芳香性環電流？

近日，英國牛津大學的研究團隊成功合成了直徑達8奈米的18-卟啉奈米環，且發現其展現了芳香性環電流。研究團隊透過兩種模板導向（template-directed）合成策略來製備這個巨型分子。第一種是傳統的模板導向合成法，使用具有18個吡啶結合位點的模板；第二種是Vernier模板法，使用較小的六吡啶模板。研究發現，當卟啉具有辛氧基側鏈時，兩種策略都相當有效；但當卟啉帶有較大的三己基矽基取代基時，傳統模板法的效果則優於Vernier模板法。研究團隊透過掃描穿隧顯微鏡確認了奈米環的尺寸和形狀。在低溫（-40°C）下對結合含氟模板的奈米環進行¹⁹F核磁共振氧化滴定實驗，結果顯示在10+和12+氧化態下出現訊號，這些訊號分別對應具有242和240個π電子的Hückel迴路，表示存在芳香性和反芳香性環電流。相同實驗在線性18-卟啉分子與相同模板的錯合物上則未觀察到這些訊號，證實了這些訊號確實源自環電流。理論計算結果也與核磁共振光譜的實驗結果一致。但進一步的實驗結果顯示，這個18-卟啉環的環電流強度比同系列的12-卟啉環至少弱了2倍以上，這表示18-卟啉奈米環的芳香性幾乎已達到其尺寸極限。