Cheng-Lin Chan, Yong-Ting Tsao, Aira Shayne Paculba, Pei-Shan Lin, Zong-Nan Tsai,
Hung-Hsuan Chiu, Risa Kunitake, Ming-Jia Chiu, Chun-Chi Yeh, Cheng-Chau Chiu,
and Hsuan-Hung Liao
Org. Lett. 2025, 27, 35, 9593–9598

國立中山大學 化學系 廖軒宏副教授

預芳香族化合物二氫喹唑啉酮 (dihydroquinazolinone, DHQZ) 是一種酮類衍生物，能夠利用芳香族穩定能促進碳碳鍵斷裂，從而進行基團轉移。此反應通常由光催化劑和過渡金屬引發，生成自由基和副產物喹唑啉酮 (quinazolinone)。研究團隊開發出一種全新的自誘導式自催化電子供體受體錯合物 (autoinductive autocatalytic electron donor-acceptor complex) 模式，能夠在溫和且無需外加引發劑的條件下，由DHQZ直接生成光化學自由基。這項策略不僅突破了傳統方法的限制，更展現出高度的靈活性與效率，能夠應用於多種化學轉化之中包括醯化、烷基化、碳-雜原子鍵形成，甚至是生物分子修飾。在這類反應的核心機制中，DHQZ扮演了雙重角色：它既是電子供體，也是潛在的電子受體。反應過程中重新利用生成的副產物喹唑啉酮，與DHQZ在路易斯酸的輔助下形成新的 EDA 錯合物，間接促進整體反應的進行，使反應本身能夠透過光自誘導的方式自我加速，展現出獨特的自催化特徵。這項工作不僅拓展了EDA光化學的反應範疇，也首次引入並實證了「光自誘導自催化」這一全新概念。更重要的是，此方法已展現出放大生產以及光流體化學的潛力，朝向綠色化學與可持續合成的實際應用邁進。博士生湛政霖以及已經畢業碩士生曹詠婷為共同第一作者，非常傑出的學生！