有機分子中的碳碳雙鍵通常具有固定的幾何構型，在大多數的分子結構中，這種幾何構型都會保持穩定而不會改變。然而，該幾何構型可能會因為結構扭曲而改變，進而增加了雙鍵的反應活性。目前，化學家已經能夠有效利用具有彎曲（bent）幾何結構的烯烴進行合成反應，但對於具有扭曲或錐化（twisting or pyramidalization）幾何結構的烯烴的研究則是相當有限。關於扭曲幾何結構的烯烴，最著名的一類分子就是anti-Bredt olefins，ABOs，這個概念源自於20世紀初德國化學家Julius Bredt對樟腦和蒎烷環系統的研究。Bredt在1924年提出了「Bredt’s rule」，他發現碳-碳雙鍵無法出現在碳橋的分支位置上（也就是橋頭位置），這個觀察現象後來被化學界廣泛認可並被寫入教科書中。雖然Bredt’s rule在某些情況下可以被打破，但化學家一直找不到一個有效的方法來合成和捕獲ABOs，主要是因為ABOs具有高度扭曲的幾何結構，不僅雙鍵扭曲，還伴隨著錐化，這些特性使得ABOs極不穩定且容易分解。

近日，美國加州大學洛杉磯分校的研究團隊，成功捕捉到了ABOs。他們開發了一種利用氟離子誘導的方法來生成ABOs，並透過一系列捕獲實驗來證實這類分子的存在。具體來說，他們使用兩種反應條件：一是在0°C下使用四丁基銨氟化物（TBAF）作為氟離子源，二是在120°C下使用氟化銫（CsF）搭配四丁基銨溴化物（TBAB）作為氟離子源。當這些氟離子源與ABOs的前驅物silyl sulfonate作用時，會生成ABOs中間體，接著立即被捕獲劑（如蒽、呋喃等）捕獲，形成環加成產物。研究團隊利用這兩種反應條件，成功製備了多種不同環大小的ABOs，包括[3.2.1]、[2.2.2]和[2.2.1]等結構。密度泛函理論計算進一步證實，這些ABOs確實具有高度扭曲和錐化的幾何結構。以[2.2.1] ABOs為例，其扭轉角達到35.5度，而在C1和C2碳原子處的錐化角度分別為20.1度和11.6度，這種獨特的幾何結構使得這類分子具有極高的反應性。研究人員表示，該研究首次提供了一個有效的方法來合成和捕獲ABOs。