環狀芳香烴，是一種具有中央空洞的大環π共軛系統，其合成最初源於科學家對芳香性、振動頻率和磁化率的理論研究。自1978年Staab和Diederich合成出第一個環狀芳香烴kekulene以來，這類分子因其獨特的電子結構和π電子共軛特性而備受關注。然而，由於合成上的挑戰，目前成功合成的環狀芳香烴數量有限，且大多為平面結構。非平面的環狀芳香烴，特別是具有五邊形、七邊形或八邊形的中央空腔分子，由於其高度扭曲的幾何結構而極難合成。而這些非平面芳香分子的彎曲結構會影響電子共軛、電荷傳輸和光學性質，使其在分子電子學和材料科學中具有重要的應用價值。它們也可作為彎曲碳同素異形體的分子模型，以及金屬配位或主客體相互作用的平台。雖然科學家曾在溶液中合成出π擴展（π‑extended）的五苯環衍生物，但這些分子容易在溶液中二聚化，阻礙了對其結構和電子性質的深入研究。相較之下，現代表面化學與掃描探針顯微技術已成功用於合成和表徵平面環狀芳香烴，但彎曲環狀芳香烴的表面合成至今仍未實現。

近日，德國馬爾堡大學的研究團隊，成功透過表面合成法，在金（111）表面上製備出π擴展五氮五苯環C85N5，這是一種非平面的含氮彎曲環狀芳香烴。研究人員首先在溶液中合成含溴的前驅物分子，再將其昇華至480 K的金（111）表面；高溫促使碳溴鍵斷裂，隨後發生Ullmann偶聯反應，形成環狀五聚體中間產物；進一步在650 K退火（annealing）後，發生脫氫反應，最終形成π擴展C85N5。研究發現，C85N5主要以凸面（圓頂狀）幾何構型吸附在表面上，且可透過掃描穿隧顯微鏡針尖操控翻轉為凹面（碗狀）構型。在凸面構型下，C85N5可在其中央孔洞中配位一個金原子，形成金- C85N5錯合物。透過非接觸原子力顯微鏡、掃描穿隧顯微鏡／光譜以及密度泛函理論計算，研究人員詳細解析了這些分子的結構與電子性質。掃描穿隧光譜測量顯示，C85N5的HOMO-LUMO能隙約為2.95 eV，當配位金原子後，能階會向低能量方向輕微位移約20 meV。