Metal-free alkyne annulation enabling π-extension of boron-doped polycyclic aromatic hydrocarbons

Mandala Anitha, To-Jen Chin, Guan-Cheng Liu, Chi-Tien Hsieh, Kuan-Hua Wang,
Shu-Li Li, Mu-Jeng Cheng and Jeffrey M. Farrell
Chem. Sci., 2024,15, 16210-16215


國立臺灣大學 化學系 方頡睿助理教授

缺電子共軛有機材料因其可作為n型有機半導體材料而備受關注。在以碳基為主的有機共軛系統中,摻雜具有空p軌域的硼原子,不僅提升了共軛有機分子的缺電子性,也改變了材料的光電性質,進一步提升了其在有機太陽能電池(OSC)和有機薄膜電晶體(OTFT)中的應用潛力。然而,將硼原子摻入共軛分子的合成過程具有挑戰性,而其產物的穩定性則是限制硼摻雜有機共軛材料發展的主要瓶頸之一。本團隊致力於開發硼原子摻雜共軛材料的合成方法,並探討其結構與性質。在本研究中,我們在不使用金屬催化劑的條件下進行具位置選擇性的環化反應,合成了多種硼摻雜的共軛分子,再通過與不同取代基的末端炔反應,成功合成了一系列在可見光區具有高吸收性的缺電子含硼共軛分子。此外,晶體結構分析顯示,末端炔的取代基對這些分子的π-堆疊具有顯著影響。我們期望此合成方法能拓展硼摻雜共軛分子在有機光電材料中的應用潛力,相關研究仍在進行中。

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